Ну далеко не всегда, допускается и с попутным ветром садиться с определенными ограничениями попутной составляющей. Причины разные могут быть - заход только с одной стороны (тот же Сочи, к примеру), с одной стороны минимум аэродрома не позволяет произвести посадку, а с другой позволяет, рулить по аэродрому ощутимо меньше ну и т.д.
Но для самолета конечно же против ветра лучше - дистанции разбега и пробега снижаются, скорости путевые меньше, колеса меньше изнашиваются.
yaplakal.com