Смотря во что сигнал с гитары идёт. Можно воткнуть в звуковую карту компьютера, на котором плагинами нарулить звук, эмулируя любые гитарные усилители и динамики и вывести через ту же карту в наушники. Если не хочется гонять через комп, то можно использовать гитарный процессор-педальку, в котором накрутить необходимый звук. У таких процессоров так же имеется выход на наушники. Гитарные комбо-усилители также имеют возможность подключения наушников.
P.S.: Профи, конечно, сейчас напишут, что никаких наушников и гитара должна подключаться только в ламповую голову на киловатт, которая качает огромный гитарный кабинет.