В 8 классе Леонида выгнали из школы. Ушёл работать на авиационный завод токарем и электромехаником. Среднее образование получил в ГПТУ[6].
После поступил в Российский государственный социальный университет, где учился на социального работника, затем перешёл учиться в Московский инженерно-строительный институт им. В. В. Куйбышева[7]. Во время учёбы играл в институтской команде КВН в 1960-70-х годах. Был активным комсомольцем[8].
С 1976 по 1977 год работал токарем на Заводе имени Лихачёва, с 1977 — в пусконаладочном управлении ЗИЛа[9].
С 1979 года занимался литературной деятельностью — писал тексты и сценарии для передач «А ну-ка, парни!» и «А ну-ка, девушки!». С 1980 года — член союзного комитета московских драматургов. Является одним из соавторов одного из первых монологов («Монолог старшины»), с которым выступал Владимир Винокур[10]. В качестве сценариста создал юмористический сюжет «Друзья», который в 1990 году вошёл в киножурнал «Ералаш». Участвовал в юмористическом «Шоу-01» (совместно с В. Биллевичем, М. Городинским, С. Альтовым и другими)[11][12].
В 1988 году стал автором сценария и ведущим первого московского конкурса красоты.
На протяжении 7 лет — с 1984 по 1991 год работал аукционистом[13].
В 1991 году пришёл на пробы нового ведущего «Поля чудес» и удачно смог их пройти. С ноября 1991 года и по сей день является бессменным ведущим телеигры, а также её руководителем.
В 1997 году вместе с Юрием Сенкевичем, Туром Хейердалом, Стасом Наминым, Марком Гарбером, Андреем Макаревичем и Леонидом Ярмольником совершил кругосветное путешествие через остров Пасхи. Во время путешествия сняли 3 фильма: Ю. Сенкевич снял фильм для «Клуба путешественников», А. Макаревич для своей передачи, С. Намин для «National Geographic»[14].
С июня по сентябрь 2001 года был генеральным директором телеканала «Московия»[15][16]. С 2005 по 2007 год — продюсер и директор специальных проектов Управляющей компании Группы компаний «ВИD», а до этого также был художественным руководителем телекомпании «ВИD».
Был вице-президентом «Федерации бильярдного спорта России»[17].
Совместно с Никитой Михалковым и Сергеем Степашиным в 2015 году создал Благотворительный фонд по сохранению исторического, культурного и духовного наследия «Аукционный дом „Николаевский“», целью которого является возвращение на родину православных культурных ценностей[18].
Является любителем хоккея, болеет за ЦСКА[19], увлекается горными лыжами[20][21]. В 2005 году играл на хоккейном Кубке Спартака[22].
В 2020 году во МХАТе имени М. Горького состоялась премьера спектакля Эдуарда Боякова «Лавр» по мотивам одноимённого романа Евгения Водолазкина, в котором Леонид Якубович исполняет роль старца Никандра[23]
В каком месте своей биографии он мог получить полковника?