С чего это? В данный момент:
С 2017 года живёт в гражданском браке с актрисой азиатского происхождения Брендой Сонг. У пары двое сыновей: в апреле 2021 года — Дакота, в декабре 2022 года — Карсон.
До этого: С 2002 года начал отношения с актрисой Милой Кунис, в начале 2011 года пара распалась.
А крыша поехала из за отца, родни, он у них был как предмет для зарабатывания миллионов:
..... но отец актера, Кит Калкин, не собирался останавливаться. Маколей, которому было всего 13 лет, мечтал о паузе, но родитель, привыкший к многомиллионным гонорарам, настаивал на новых проектах. Их семейные конфликты становились все острее.
Последней крупной работой детского периода стал фильм «Богатенький Ричи» (1994). Высокий рост юного актера осложнял кастинг: продюсерам приходилось искать более рослых взрослых, чтобы герой все еще выглядел ребенком рядом с ними. По настоянию отца в фильме дебютировал еще один брат Маколея — Рори.
Эмоциональное и физическое выгорание сына лишь усиливало конфликты в семье. В 1995 году родители Маколея развелись, а их борьба за опеку превратилась в скандальное судебное разбирательство. На кону был трастовый фонд актера — около 20 миллионов долларов. Лишь в 1997 году суд принял решение в пользу матери.
После развода родителей отношения Маколея с отцом окончательно рухнули. В интервью актер не раз признавался, что благодарен отцу лишь за одно — за наглядный пример того, каким не стоит быть.