Атака U-48 началась в 23:45, Блейхродт дал носовой залп двумя торпедами в направлении лайнера, но обе торпеды не нашли свою цель. Третья торпеда выпущенная в 00:01 часов настигла лайнер, раздался взрыв в районе кормовой части «City of Benares». Торпеда попала очень близко к каютам, где находились дети, некоторые из них получили травмы от разлетевшихся осколков дерева или были выброшены из своих кроватей.
Шесть минут спустя, грузовой корабль «Marina» получил попадание четвертой торпеды с U-48 и начал быстро оседать. Ближайшая земля к терпящим бедствие находилась в 600 милях.
После начала тревоги согласно стандартной процедуре, остальные корабли получили строгие приказы не останавливаться, разойтись и продолжить путь самостоятельно. Почти за сутки до попадания торпеды в «City of Benares» корабли эскорта были отправлены в распоряжение конвоя HX 71, который также подвергся нападению германских субмарин.
Сопровождающие детей и экипаж «City of Benares» действовали быстро, выводя детей к пунктам сбора на палубе, как они это делали на тренировке. Подавляющее большинство детей были собраны на палубе. Корабль имел на борту 12 спасательных шлюпок, висящих на шлюпбалках примерно в 12 метрах от воды.
В спокойных условиях их безопасный спуск мог быть проблемой, а в текущей ситуации это стало кошмаром. Дул штормовой ветер силой 6 баллов, большие волны, было холодно и темно. Корма лайнера с каждой минутой всё больше уходила под воду.
Многие погибли при спуске шлюпок – выпадали из них, когда их бросало на ветру и ударяло о борт, или падали, когда шлюпки переворачивались под экстремальными углами спуска или переворачивались под большими волнами.
Шлюпка №8 была первой, которую спустили с пассажирами. Волны сразу же накрыли её, и все оказались за бортом. Никто не выжил. Пассажиры в шлюпке №5 столкнулись с аналогичной участью. Выжившие, оказавшие в воде позже рассказывали, что те кто засыпали от холода, больше никогда не просыпались.
Существует множество рассказов о храбрости пассажиров и экипажа, самоотверженно помогавших другим сесть в спасательные шлюпки или оказавшимся в воде.
Один из таких пассажиров был Майкл Ренни, один из сопровождающих детей. Ему было 23 года, он был студентом теологии, сыном викария и отличным пловцом. Он проводил больше всего времени с детьми, играя и организуя их досуг, когда он увидел многих из них в воде, то действовал немедленно.
Снова и снова он покидал свою шлюпку, чтобы плавать и спасать детей из воды. Он вытащил 12 человек в шлюпку №11. В конечном итоге эта героическая помощь стоила ему жизни, он умер незадолго до рассвета от переохлаждения.
Одним из выживших детей был одиннадцатилетний Колин Райдер Ричардсон. Он не имел официального сопровождающего, как большинство детей. Его мать попросила своего друга, присмотреть за ним. Она вшила маленький спасательный жилет в подкладку пальто Колина и сказала ему никогда не снимать его, пока он не доберется до Канады.
Колин был определён в шлюпку №2, и к тому времени, как она отошла от тонущего корабля, она была наполовину погружена в ледяную воду, с поломанными мачтой и рулем. Несмотря на темноту, Колин наблюдал за тем, как корабль тонет.
Морозная погода, сильные ветры, огромные волны, град и дождь делали выживание практически невозможным. Четыре человека в лодке Колина быстро умерли от переохлаждения. Из первоначальных тридцати восьми человек, севших в шлюпку, только четырнадцать были живы, когда их спасли.