Лично мне, как удар под дых, был "Стойкий оловянный солдатик" в свое время.
Привык ребёнком, что добро всегда побеждает зло и конец у сказок всегда позитивный, а тут такое.
Первое, можно сказать, прозрение, что не в сказку попал и мир не только из розовых пони состоит. Помню, спрашивал у родителей, нет ли продолжения и т.д., ну а затем прочитал всего Андерсена ("Девочку со спичками" даже сейчас читать без комка в горле не могу), Бажова, Гауфа и других - где многие истории трагичны и как-то даже начал находить определенную красоту в историях с печальным финалом.
Во взрослом возрасте похожий эффект дал Достоевский. Перечитал всё его творчество и большинство произведений подталкивает к мысли о какой-то безнадежности этого мира, хочется вздергнуться на ближайшем дереве. От "Вечного мужа" и первой части "Неточки Незвановой" до сих пор мурашки.