После этого Леммон снимался во многих фильмах Уайлдера, вплоть до последнего в 1981 году. Он вновь был номинирован на «Оскар» за уайлдеровскую социальную комедию «Квартира» (1960), которая была признана киноакадемиками лучшим фильмом года. Воплощая в фильмах этого режиссёра его сардоническое видение современного общества, в котором все покупается и продаётся, Леммон не отказывался и от предложений других режиссёров. Одной из важнейших в своей жизни он считал роль алкоголика в остросоциальной драме Блейка Эдвардса «Дни вина и роз» (1962), которая добавила в его копилку ещё одну оскаровскую номинацию.