Шарлен Уиттсток родилась 25 января 1978 года в зимбабвийском городе Булавайо в семье выходцев из Европы. Её отец, Майкл Кеннет Уиттсток, был менеджером по продажам в компании, связанной с поставками вычислительной техники, а мама, Линетт Хамберстоун, бывший дайвер и тренер по плаванию. Шарлен стала старшим ребёнком в семье, позже у неё появились два брата — Гаррет и Шон.
Именно приверженность семьи Уиттсток спорту (кстати, её дядя был капитаном футбольной команды Южной Африки) считается тем мостком, который и привел девушку в королевский дворец одного из самых богатых монархов мира. Шарлен ещё едва научилась ходить, а уже под присмотром мамы начала заниматься плаванием. В 18 лет она выиграла чемпионат ЮАР по плаванию. Спустя четыре года Шарлен в составе сборной ЮАР защищала честь страны на Олимпийских играх в Сиднее — в эстафете 4×100 м её команда заняла пятое место.