Подворачивать штаны тоже не сейчас придумали.
Мода на такое появилась в 60-х годах в Америке среди старшеклассников-мажоров. Направление "преппи" (pre-college preparatory) - типа нынешней "золотой молодежи", которые учились в дорогих колледжах, где их готовили для поступления в престижные вузы.
Подворачивали, в основном, штаны чиносы.
От этой субкультуры многое пошло: мода на принт клетку, тренчи, лоферы, юбки-карандаши, клатчи, балетки, клубные пиджаки, шорты бермуды и т.д.
много фоток и немного инфы:
http://www.furfur.me/furfur/culture/culture/135559-take-ivy