Можно ли, попав в прошлое лет на 500, объяснить окружающим правду, чтобы они поверили?

Можно, чего тут такого невозможного?! Другое дело, что это будет непросто сделать. Ну и опять же подготовка, сбор данных по тому человеку, с кем собираешься контактировать в прошлом. В данном конкретном примере с Иоанном Васильевичем.
Но самое главное в такой беседе — это множество подводных камней.
Например, в беседе с царём нельзя вести себя панибратски по отношению к нему, ну и, соответственно, не позволять такого отношения к себе самому.
Потому что статус — это самое главное в такой беседе. Если же та сторона поймёт, что с тобой можно обращаться как с чернью, то в статусе раба ты, скорей всего, и окажешься.
Опять же нужно подготовиться к религиозной теме, потому что та сторона очень религиозна, и ты всегда можешь попасть в категорию «слуга Лукавого» со всеми вытекающими из этого последствиями.
Если визит в прошлое будет к Иоанну IV, то неплохо бы изучить биографию и компромат на многих влиятельных бояр и главпопа Сильвестра.