Из того, что приходилось мне читать, ситуация, с которой началось его "падение на дно", была, в общем - то, чистейшим невезением. В провинциальном банке, где О'Генри служил, были достаточно "свободные нравы" и была вполне обыденной ситуация, когда служащие "одалживались" из кассы. Не повезло О'Генри в том, что практически сразу, после его "займа", в банк наведались ревизоры. Скандал ещё можно было - бы "замять", если - бы он, не ударился в бега. Когда он приехал к уже умирающей жене, в его виновности не сомневались даже те, кто поначалу, либо не особо в подобное верил, либо просто, не видел ничего особо страшного в таком "одалживании денег" ( если мне не изменяет память, подобную позицию, поначалу, занимало даже руководство банка, в котором он работал ).
Кстати говоря, этот момент из его биографии, очень в дальнейшем тяготил его. Даже, уже будучи достаточно известным и переехав в Нью-Йорк ( где он и жил, до самой смерти ), он очень настороженно относился ко всяким людным местам, где мог случайно встретить свидетелей своего прошлого.
Есть ещё, кстати, одна легенда про О'Генри, напрямую завязанная с его тюремным прошлым и его, отношению к этому факту - как писал тот - же Э. Дженнигс, где - то в своих воспоминаниях: несмотря на неплохой литературный заработок, O'Генри постоянно нуждался в деньгах. Дженнигс, "вытянул" из него, что его шантажировала некая мадам, которая была осведомлена о его "отсидке". А он, скорее всего стыдясь этого, платил ей за молчание до самой своей смерти.
А у меня, сборник его рассказов, уже давно, одной из настольных стала. "Дары волхвов", Превращение Джимми Валлентайна", "Последний лист". Ну а что - то из серии "День, который мы празднуем", или "Справочник Гименея" - до сих про любо настрое поднять способны:
"Ну и видик же был у него, доложу вам: борода ярко-рыжая, синий нос алкоголика и ноги в сандалиях, распухшие как у слона. Впрочем, возможно, и я был не худшим красавцем.",
" - А поди ты туда и туда, - говорит Ливерпуль. Других аргументов я от него не слышал.",
"-Нет, мне приятней система намеков старикашки Ха-Эм. Он, похоже, что-то вроде агента по продаже вин. Его дежурный тост: «Все трын-трава». По-видимому, он страдает избытком желчи, но в таких дозах разбавляет ее спиртом, что самая беспардонная его брань звучит как приглашение раздавить бутылочку."
"Этот Омар X. М, судя по тому, что просачивалось из его книжонки через посредство Айдахо, представлялся мне чем-то вроде собаки, которая смотрит на жизнь, как на консервную банку, привязанную к ее хвосту. Набегается до полусмерти, усядется, высунет язык, посмотрит на банку и скажет: "Ну, раз мы не можем от нее освободиться, пойдем в кабачок на углу и наполним ее за мой счет".©©