Я не знаю особо правила стиля, но чисто по внутреннему ощущению эстетики:
Верхняя одежда должна быть из схожего материала и быть того же кроя, что и головной убор. Пальто является достаточно строгим и формованным (в классике - подложные плечи, воротник) элементом одежды, к которому пойдут такие же головные уборы - шляпа из фетра (разновидности - котелок, цилиндр), либо кепи. Кожаная (либо нубук, замша, вельвет) шляпа к пальто не пойдет.
Соответственно, к шубе, полушубку, тулупу пойдет меховая шапка.
К кожаным плащу, куртке - кожаные же головные уборы.
А так стоит помнить, что пальто придумали в странах, где минусовой температуры и нет почти. Так что носи пальто под шубу, а на голову надевай что хочешь, лишь бы ухи не отморозить)))