Перемещаться по миру и арендовать всякое жилье формально подходит под термин "бомжевать", но не соответствует его общепринятой смысловой коннотации.
"Арендовать" - тоже понятие очень размытое: можно арендовать зассаную палатку с клопами, а можно и дом на Рублевке. И если прямо не сказано, но сказано человеком, с перечнем достижений из старпоста, можно почти не сомневаться, что это явно речь не о палатке.
Дом на Рублевке и квартира в центре столицы нужны по большей части только для понтов, принятых в определенной среде. Он из этой среды ушел, следовательно оно ему нахуй не уперлось. Ну и может, человек такой: гражданин мира. Нахуй ему дворец в какой-то конкретной точке.
Короче, наговорил всякого и ничего при этом не сказал. Поэтому не совсем понятно о чем стартпост. Мы его пожалеть должны или похвалить? Если он был таким, как его расписывают, и если это не редкостный долбоеб (а он им не может быть со своими достижениями), у него там на 3 прекрасных жизни припасено; и даже если он "потерял все", все его "неудобства" - разница между ненужной сверхроскошью и просто очень хорошей сытой жизнью. Если мы все же его должны жалеть, то непонятно за что. Он либо "хороший талантливый бизнесмен", тогда неясно, почему прозябает. Все бизнесмены одно и то же глаголят про "упал-поднялся" и "трудности закаляют". Значит его бизнес-талант соседствует с херовыми человеческими качествами, так, что одной рукой создаешь, а другой - тут же проебываешь. Либо он примерно как все обычные люди, и ему просто повезло попасть в струю в нужном месте и времени, и иметь правильных на тот момент знакомых. И как эти факторы наебнулись - закономерно наебнулось и его положение. Но если он как все, то "бомжуя по миру" он живет куда лучше этих "всех". И опять его незачем жалеть.