А не пиздит ли нам эта мадам ?
Сквале́н (спинацен; 2,6,10,15,19,23-гексаметилтетракоза-2,6,10,14,18,22-гексаен) (от лат. squalus – акула), углеводород тритерпенового ряда природного происхождения, (CН3)2C=CН(СН2)2C(CН3) = CН(CН2)2C(CН3)=CН(CН2)2CН=C(CH3)(CН2)2CН=C(CН3)CН2CН=CНC(CН3)2, молярная масса 410,73 г/моль.
Физико-химические свойства
Сквален представляет собой бесцветную вязкую жидкость; tкип 242 °С/4 мм рт. ст.; плотность 0,8584 г/см3 при 20 °С; показатель преломления 1,4961; легко растворяется в диэтиловом и петролейном эфирах, тетрахлорметане CCl4, ацетоне, плохо – в холодном этаноле и уксусной кислоте, не растворяется в воде.
Сквален впервые обнаружен в печени акулы; содержится также в оливковом, хлопковом и льняном маслах; масле из зародышей пшеницы, во многих животных и растительных тканях, в микроорганизмах. Природный сквален – полностью транс-изомер.
Сквален – промежуточное соединение в биосинтезе стероидов, играет важную роль в обмене веществ. Биосинтез сквалена осуществляется из мевалоновой кислоты, которая превращается в фарнезилпирофосфат и далее под действием скваленсинтетазы в присутствии тиамина – в сквален. Ферментативное превращение сквалена в ланостерин и из него в холестерин и другие стерины начинается с аэробного окисления концевой двойной связи.
Получение
Сквален может быть выделен из неомыляемой фракции жиров действием НCl в ацетоне или диэтиловом эфире при –5 °С. Синтезируют его по реакции Виттига из 1,4-дибромбутана и транс-геранилацетона (CН3)2C=CН(CН2)2C(CН3)=CН(CН2)2CОCН3; транс-изомер выделяют через аддукт с тиомочевиной.
С галогеноводородами сквален образует хорошо кристаллизующиеся продукты присоединения, SbCl3 в CHCl3 окрашивает его в фиолетово-розовый цвет, с фосфорномолибдено-вольфрамовой кислотой даёт синее окрашивание.
yaplakal.com