"Примерно в то же время её брат, Джеймс Хейвен, стал посещать киношколу (USC School of Cinematic Arts), и Анджелина сыграла в пяти его экспериментальных фильмах.
Так или иначе, в её фильмографию эти ленты не вошли; официально первой ролью Анджелины Джоли считается сыгранная ею в 1993 году роль человекоподобного робота по имени Казелла «Кэш» Риз в низкобюджетном фантастическом боевике «Киборг 2: Стеклянная тень».
Особой славы этот фильм Анджелине не принёс. Зато уже следующая её роль в фильме «Хакеры» была отмечена критиками