Такой секретик открою, как бывшая работница этой сферы - за кого больше занесут и у кого мощнее связи - того и будешь ты, как наивный слушатель, дольше помнить. Т.е. кого больше всего и чаще пропихивают, показывают, рекламируют, покупают статьи в СМИ и тд. Будь ты хоть трижды талантлив, но без связей и спонсоров - ничто не поможет.
Кстати, в Совке у певцов, актёров и тд. были спонсоры (меценаты?) + нехилая поддержка общины, еврейской, например. Вроде же даже этого не скрывали; Утёсов вроде в открытую говорил или кто-то там ещё из тех времён.
Насчёт Пенкина - просто послушай ради прикола песню "За пеленой дождя", желательно в хороших наушниках.